1987: Nach seinem Abschluss am College will der schüchterne James die von seinen Eltern versprochene Europa-Reise antreten. Diese können ihm aber die Reise nicht finanzieren und James sieht sich gezwungen, einen Job für den Sommer anzunehmen. Fündig wird er als Aushilfe im Vergnügungspark "Adventureland". Die lockere Arbeitsatmosphäre lässt viel Zeit für Gespräche und Gedanken übrig. Hier lernt James, der kürzlich nach einer extrem kurzen Beziehung abserviert wurde, unerwartet die freundliche und hübsche Kollegin Em kennen...